ファッションから法律へ。スタートアップで見つけた自分の戦うフィールド。

ーー桜井さんの自己紹介をお願いします。

早稲田大学政治経済学部で主に経済学を勉強する中で、比較的数字が好きだったこともあり、何か数字を扱うような仕事、とりわけインターネットの世界で大量のデータを扱ってみたいと思い、ウェブベンチャーの会社に入りました。そこからは基本的にウェブマーケティングの仕事をずっとやってきて、個人事業主としてエンジニアリングの勉強もしながら今に至ります。

ーーまずは学生時代についてお伺いしたいです。桜井さんはどのような学生時代を過ごされましたか？

大学にはあんまり行っていなくて、講義は半分以下しか出席していなかったですね。基本的にはアルバイトをずっとしていたのと、学費を自分で払っていたので、ずっと扶養を外れないギリギリのラインである年間103万円を稼いでいました。大学1、2年生の頃はファミレスのキッチンのような、一般的なアルバイトをしていました。大学3年生の時からゼミに所属していたんですけど、その時の1個上の先輩がやっていたインターンが中小企業のコンサルをしている会社で、インターンに来ないかという話をいただいて、そこからインターンに参加するようになりました。

ーーその中小企業というのは、新卒で入られることになるオークファンですか？

そことはまた別の会社で、社長1人に社員数名くらいでまわしている、上場も目指していないような会社でした。そこでは融資のコンサルや、財務をどう改善していくのか、新規事業の計画書を通す等のアドバイザリーをやっていましたね。

ーー早稲田の政治経済学部というと、リブセンスの村上太一さんであったり、起業家を多く輩出している印象があるのですが、早稲田の政経の特徴ってあったりしますか？

起業をする人はむしろ珍しいという印象を受けましたね。日系大手を目指す人が割りと多く、単位が取りやすい講義が多い学部だったので、割とみんな遊んでいるようなイメージが強かったです。多分リブセンスの村上さんもそうだと思うんですけども、あんまり大学に行かなくてもテストさえちゃんと点数を取っていれば単位が取れるので、割と時間があるんですよね。なので、私もアルバイトをずっとやっていたり、村上さんもずっと起業のほうに専念していたり、時間を自由に使えるので独特の経験をしている人は多いと思います。

オークファンとの出会い

ーーそういった大学生活を経て、長期インターンシップとしてオークファンに参加した経緯を教えていただいてもいいですか。

就活中にオークファンと出会って、入ろうかなと思ったんですけども、基本的に新卒採用のフローの中で「インターンが必須」だったんですね。なので、まずは選考のフローとしてインターンを始めて、そこでフィットしたと感じて働こうと意思を決め、長期インターンに参加したという経緯です。

ーーもともと個人事業主として生きていこうと考えていたわけではなく、就職しようと考えていたんですね。

そうですね。就活の時は金融や商社、外資なども受けていたので、最後の最後まで大手に行くのか、ベンチャーに行くのかはすごく迷っていました。最初は大手しか選択肢に入れていなかったんですけれども、大手のインターンに色々と参加していて飽きてしまったというか（笑）、これを仕事にしていくのは、あんまり面白くないんじゃないかと思う経験もあって、軸を広げようと思ったんです。なので、ベンチャーしか掲載していない媒体のイベントに行ったりもしました。その時に、後に弁護士ドットコムに私を紹介してくれる人と出会って、その人の話がめちゃくちゃ面白いなと思ったんです。孫さんと一緒にYahoo! BBを立ち上げた方で、働き方がすごく面白かったんですよね。

その人を見て、枠にはまって仕事をしているよりも、がむしゃらに仕事していくのも面白いんじゃないかなと思って、そこからベンチャーも広く見るようになったのと、もうひとつ、すごく影響を受けた書籍があります。『その数学が戦略を決める』という本です。どういう本かというと、今でこそビッグデータという言葉がありますけども、そういったデータを使ってどうやってビジネスをしていくかについて書かれた本で、Googleがやっていることであったり、アメリカの医療制度がデータに基づいてつくられている話が書いてあって、これからはデータを持っているところが勝つと、この本を読んだ頃から意識をし始めました。そこで自分が将来勝てるフィールドはどこなのか考えた時に、データなんじゃないかと思いました。経済学をやっていて、数字を扱うのは面白いと感じていたので、その方面の仕事に進みたいなと思うようになりました。大量のデータを扱うことを考えた時に、ITの力がないと無理だろうということで、インターネットとの親和性の高さを感じていたんですね。オークファンに関しては、オークションのデータを日本で最も持っているところだったので、それが強みかなと思いまして、入社しました。

ーーインターンシップに参加されて、大手が面白くないというふうに感じられたのはなぜですか？

大手の割にはかなりコミットする1週間のインターンシップに参加したことがあるんですけど、フロアにデスクを用意してもらって、朝から晩まで社員の方と横並びで仕事をして、業務を理解していくインターンでした。その時に、仕事に対してルーティンが多い印象を受けましたね。8割はルーティンで、もちろん出世をしていけば、逆にルーティンが2割とかになっていくのかもしれないけれども、向こう10年を考えた時に、8割がルーティンって楽しいのかなって感じてしまったんです。これが、大手が面白くないと思うようになったきっかけでした。

SEOを学ぶ中で技術をもっと追求するため、独立へ

ーーその後、新卒で入社されたオークファンに何年くらい在籍されていたんですか？

学生時代も含めると、1年8カ月ぐらいですね。

ーー結構すぐに辞められたんですね。

そうですね。入社してから半年とかで辞めてしまっているので（笑）。

ーーやりたいことがあったから退社されたのか、入ってみて違和感があったのか、どちらですか？

どちらもですね。違和感というよりも方向性のズレと言うのでしょうか。私が入った後に上場しているんですけども、上場を目指した時に、必然的に大きな成果を求められるため、目先の業務へのコミットが強くなってしまいました。加えて、いきなりIPOの準備に関わらせてもらえ、非常に貴重な機会で多くのことを学ばせてもらったのですが、忙しくなり過ぎてしまったんですね。やっぱり忙しくなってくると、ルーティンを回すので手いっぱいになってしまうという状況になりました。なので、このままだともともとやりたかったレベルのデータ分析まで行けないなと思いまして、一旦区切りをつけたような形です。当時に今くらいの技術への理解と、分析力があったのであれば、オークファンの中でやりたいことができたのですが、完全に力不足でしたね。

ーーそこから「monosy」というメンズファッションの通信ネットショッピング比較のサービスをやられたと思うんですけども、これはどういった経緯で立ち上げられたんですか？

オークファンの仕事をしていく中で、SEOの領域を担当していたんですけども、なかなか奥が深く、サーバーの話などの技術的な部分を理解していないと、ついていけない段階に来てしまいました。それで技術の勉強をしたかったんですが、日々忙しく、なかなかまとまった時間がとれずに悶々としていて、一念発起して、まずは技術の勉強に特化しようと思って会社を辞めました。それで、やっぱり何かつくらなくちゃ意味がないと。自分で1個サービスをつくりたいと思って、せっかくSEOを今までやってきて、SEOを研究しながらできるものを考えたときに、オークションだったり、通販とかEC寄りの事業を扱うオークファンで働いていたということもあり、ECかつSEOという領域から逆算しました。それで、ファッションがECの中では一番検索ボリュームが大きいんですね。なので、別にファッションには全然興味がなかったんですけども、ファッションEC系の方向で何かやってみようと思い、立ち上げました。レディースのほうがお金は動くんですが、さすがにレディースファッションは全然わからないので、メンズにしました。

これからの時代、ディレクターもマーケッターも技術の知識が必須に

ーー自分でサービスを立ち上げる経験は、会社に入って学ぶよりも得るものが大きいんじゃないかと思うんですが、実際はどうでしたか？

自分のやりたいことだけに集中できるので、本当に学びたいことをスピーディーに得られるのは間違いないかなとは思いますね。ただ難しかったのは、もともとエンジニアではなくエンジニアの知り合いがいるわけでもないので、わからないことがあっても聞く相手がいないのが大変でした。たまたまちゃんとリリースまで漕ぎ着けることができましたけれども、同じような状況で行き詰って、完成しなかったという人も中にはもちろんいるんだろうなとは思っています。

ーー実際にサービスをリリースしてみて、どうでした？

ものすごく勉強になったのと、絶対にやってよかったと自信を持って言えるので、現職の部下にも、空き時間をつくって、絶対に自分のサービスはつくれというような話はしています。ウェブの世界ではエンジニア以外の人たちって、別に技術にそんなに詳しくなくても大丈夫だと思って入社しているところもあると思うんですけど、やってみたら技術の知識は必須だなというふうに。ウェブディレクターやウェブマーケッターで、技術が全くわかりませんでは、もうこれからの時代やっていけないんだと痛感しまして、ディレクションの仕事をしていく中でも全然重みが違うといいますか、エンジニアと仕事する上でも、効率が圧倒的に違うので、やってよかったなと思います。また、創業社長はプログラムも少しやったほうがいいとよく言われますけど、やっぱりつくりたいものをきちんと伝えるという部分も含めて技術、共通言語がないと、なかなか思いが伝わらない部分がありますので。どっちに寄るかにもよりますけど、エンジニアの方がすごく寄り添ってくれる会社もあるでしょうし、逆にディレクターの方がということもあるんですけども、私の場合は、自分で学んだので、こちら側からエンジニアに寄り添うんだという思いで、いま仕事をしています。

ーー仕事のスタイルの部分でも、変化がそこに出ていると。

逆に言うと、エンジニアに対しても厳しくなれるというところがありますね（笑）。2週間かかるって言われて「本当にそんなかかるの……？」と思いながらも、わからないので「はい、わかりました」としか今までは言えなかったんですけど、今だったら「こうやれば絶対に1日でできるはずだ」といったことも言えるので、無駄な議論がなくなり、すごい効率的になったなと。

再度マーケティングに関わるために、弁護士ドットコムへ

ーー個人事業主として自分でサービスを立ち上げる経験をすると、今までよりも市場やビジネスモデルに対してより理解が深まると思うんですけど、そのタイミングで数あるベンチャーやスタートアップの中から、弁護士ドットコムを選ばれたきっかけはどこにあったんですか？

先ほど、私を弁護士ドットコムに紹介してくれた方の話をしたと思うんですけれども、ちょうど私がサイトをリリースしたタイミングでFacebookに告知を出したら、そのタイミングで連絡がきて、ご飯に行ったんですね。そこで今、弁護士ドットコムというサービスに関わっているんだけれど、SEOが厳しいみたいな話をいただきまして、自分としてもずっと開発ばかりやってきたので、マーケティングをもう一回やりたいなと思い、その仕事を受けました。まだその時には、弁護士ドットコムにジョインしていなくて、アドバイザーのような状況で、情報交換をし始めたというところですね。2013年の7月に正式にSEO、マーケティングコンサルとして業務委託の形で関わり始めました。

ーーまずは仕事ありきでのジョインだったと。

そうですね。まずは仕事ありきで始まりましたね。相談を受けた時に、弁護士ドットコムをはじめて知り、その時は正直言うとイケてないなと感じまして、いくらでも改善できるなと思って、できますよと返事をしたような形ですね。

ーーファッションから法律ということで、かなり事業領域が変わったんですね。

そうですね。法律についてそんなに詳しいわけでもないので、いろいろ学びは必要だなと思っていたのと、難しいところとしては、弁護士さんと話をしなくちゃいけない領域であることですね。あと、営業が必要なビジネスモデルではあるんですね。弁護士さんからも、ユーザーさんからもお金をいただくビジネスモデルではあるんですけれども、どちらかというと営業サイドのほうが売り上げが大きかったので、営業の会社というイメージがあって、自分とあまり関わりのないフィールドというか、僕は営業が嫌いだったので（笑）。自分も最初は営業をやっていて、電話1日100本かけていたこともあるんですが、営業には絶対なりたくないと思っていて、営業がメインの会社はちょっとな……と最初は思っていました。しかし蓋を開けてみると、逆に営業が好きになってしまったんです（笑）。この会社は、いかに弁護士の先生たちの為になるものをつくっていくか、そしてその先生をネットで探せたり、相談できることが、いかにユーザーのためになるのかという信念を持って営業しているんですね。すごく尊敬できるメンバーだなと思って、この会社ならやっていけそうだと感じました。

ただ、営業の印象というのも入ってみてからもっと大きく変わって、実際に入ってみるとエンジニアの数が一番多いんですね。そういった部分には良い意味で驚きました。あと業種的な移り変わりに関して言うと、そんなに大きくは変わらなかったです。ウェブマーケティングやSEOなどの今まで培ってきた知識をそのまま使えるフィールドではあったので、業種が変わるからといって、大きなハードルは感じなかったんですね。

法律問題で悩むユーザーの気持ちにどう寄り添うか

ーー実際にいまの桜井さんの業務内容は、どういったものなんですか？

大きく4つにわけられるかなとは思うんですが、1つ目はユーザー数を増やすこと、2つ目が、集めたユーザーさんが弁護士さんにお問い合わせをするかどうか。悩んでいる人をちゃんと弁護士とつないであげられているかのKPIです。そして3つ目は、弁護士ドットコムはユーザーの方からもお金もらっているので、つまりユーザー課金の部分の担当です。最後の4つ目は、ウェブサイト全体のクオリティですね。サービスとしてユーザーに何を提供していくかというところに関して、プロダクトをつくっていくところの責任者をやっています。やりがいとしてすごく大きいのは、法律の領域なので一つひとつが難しいんですよね。自分も遭ったことがないようなトラブルを皆さんが抱えているので、そういう人たちがどういう気持ちでこのサイト使っているのか、実体験としてはなかなか再現できないところもあるので、そこをきちんと考えていかないと、ユーザーが求めているものはつくれないので。この会社に入ってから、結構法律の勉強をしていますね。

ーーでも逆に参入障壁とかは高そうです。

そうなんですよね。簡単には入ってこれる領域ではないので、本当にいいものをつくってしまって、絶対にこの領域では弁護士ドットコムには勝てないと思わせることができるものをつくるのが、私の役割としてあると思っています。

ーー働いている人には、弁護士の資格を持っている人が多いのですか？

今まで、弁護士の資格を持っているのは代表の元榮太一郎だけだったんですね。でも7月に1人、元榮の後輩が入りまして、それで2人体制と。ただ、やっと2人体制というような形で、あとは顧問弁護士であったりお客さんの先生だったりと、比較的身近に弁護士さんはいますね。業務としては基本的には弁護士資格を持たない人がやっていますね。なので、ユーザーさん向けに記事を書くにしても、もともと司法試験を受けていた人もいますけども、基本的にはその都度勉強しながら取り組み、最終チェックを弁護士にお願いしています。

法律事務所と弁護士ドットコム、それぞれの魅力って？

ーー例えばインターンで働いている方で、法律家志望の人が、弁護士ドットコムに進路を変更するようなパターンはあったりします？

そうですね。最近入った営業のメンバーはもともと司法試験も受けていて、残念ながらあと一歩というところで弁護士資格が取れなかった者なんですが、弁護士を目指していたんだけれども……という人は何名かいますね。あとは私の下で働いてくれているインターン生の中にもロースクール生が2名いて、もちろん彼らは弁護士を目指して、司法試験をこれから受けると思うんですが、もしかしたらその中でも、プラットフォームをつくっていったほうが面白いと感じて、弁護士ドットコムに入りたいと言ってくるメンバーも出てくるかもしれないな、とは思っています。

ーー法律事務所に司法試験を取って入ることと、弁護士ドットコムに入ってプラットフォームをつくることの魅力の違いについて教えてもらってもいいですか。

そうですね。最後の最後で、ユーザーの手助けになる部分は法律事務所にしかできなくて、私たちは法律で相談に乗ることすら禁じられているので。なので法律事務所に属さないと、ユーザーとの接点をじかに感じることは、なかなかできないと思っています。一方でプラットフォームづくりは何が良いのかといったら、幅広い部分に関われることですかね。実感なのか、規模なのか、が大きく違うと思っています。

ーー実際に今インターンされている学生で、どんな方が活躍されていて、どういう業務をしているのですか。

ニュース編集部が一番インターン生が多くて、フットワークが軽く、色んなことにチャレンジしたい方が活躍されていると思います。弁護士さんにインタビューもしますし、記事もばんばん出すので、色んな業務に携わっていく人が一番成果を出しているかなと思っています。能動的に動く人ですね。当たり前なんですけど、やっぱりそういう人が活躍しているなと。

ーー桜井さん自身は、どんな人と一緒に働きたいと思っていますか。

自分の意見を持っている人と働きたいなと。言われたことだけやっている人だと、どうしてもつまらない、それだけだったら誰でもよくなってしまうので。こちら側から振った仕事の中でもいいですけども、プラス・アルファのものが出てくると、やっぱり面白いと思うので。特に自分だけでは出てこないものを一緒につくれる人。そういった方と一緒に働きたいなとは思っていますね。

ーー桜井さんのように就職と個人事業という形で両方やられている方は、そんなに多くはないなと思っているんですけれども、桜井さんから見て、今の学生に対してアドバイスがあればお願いします。

大きくわけて2つあると思っています。1つは何事もまずやってみる、自分の領域じゃないからやらないと思わないこと。私自身、エンジニアもやってみたらできましたし、やりもせずにできないと言っている人が世の中はほとんどです。実際にやってみると、何でもできるので、領域を最初から狭めないでほしいと思っています。もう1つは、自分で考えて動くことです。これは学生時代からやっておくことが大事かなと思っていて、私は今、この会社で最年少で執行役員をやらせていただいているんですけども、抜擢していただけたのも、成果を出せるからという部分がひとつありました。

学生時代にオークファンと出会っていたのはすごくよかったなと思っていて、やっぱりベンチャーって忙しいので、仕事を教えている余裕なんてないんですよ。自分で考えて、社員と同じレベル、社員がやっている仕事を奪っていくような勢いで仕事をしていたので、最初からスタートが違う。入社して半年で辞めていますけど、私個人としては、別にその半年で社会人をやめたとは思っていなくて、もう1年半以上は社会人と変わらない仕事はしていたような認識は持っていました。スタートラインが違うと、やっぱり圧倒的に違うといいますか、若いのにすごいともてはやしてもらえるので、おいしい思いができるかなと。学生さんで、いま何かやろうかなとか迷っているなら、後々はどうせ働くんです。なので、楽しいと思える領域で今から働いておくのも悪くないんじゃないかなと思いますね。